允常在位期间，越国版图巅峰时期还包括江西东北一部分地区，越国也是自允常始称王，“越王”之称始于此，因此允常是越国霸业活动的开创者和奠基人。
虽然楚、越两国属于两个不同的民族，但两族关系比较密切，楚人的先祖乃火神祝融，而越国祖先可以追溯到大禹一脉。而晋国、吴国同属于周族一脉。吴越之间的争端，说到底是晋楚争霸的延伸，晋吴联合牵制楚国，而楚国又联合南方盟友越国对付吴国。
吴、越两国原本都是强大楚国的依附国，而自公元前585年吴王梦寿上台后，实施了新的外交政策，与同宗的北方晋国结为同盟，共同对抗楚国。
而公元前544年，吴国纠集楚、吴之间的舒鸠小国共同叛楚，当时在位的越侯夫谭并非有能力之君，在两难之境选择了依附强楚。因而吴国为了惩罚越国而发兵伐越，此后有越人俘虏刺死吴王余祭，两国之间的矛盾就此开始，双方逐渐从争斗走向了长期战争。
周景王八年（公元前537年），吴越两国在越国北部边界槜李（今浙江嘉兴西南）发生战争，不久双方缔约媾和。
周敬王十年（公元前510年） 吴国在攻打楚国前，为了解决后顾之忧，派兵攻击越国并占领槜李，这些早期冲突为后来吴越战争奠定了基础。
公元前506年，吴王阖闾在伍子胥、孙武等人辅助下发动了侵略楚国的柏举之战。次年春天，允常看透强吴不能灭千里之楚， 因而派出一支精兵趁吴军主力尚在楚国郢都，国内空虚之际袭击吴国本土，在吴国边境打下了数座城池，其中就包括槜李小城，此次偷袭导致吴越两国结下深仇大恨。
正是因为看到了吴越之间的冲突不可调和，楚国在晋国实行“联吴抗楚”的策略下，也以彼之道还施彼身，找到越国这个盟友来实行“联越扰吴”的外交策略。
楚国采取以下三条实施此策略：
其一.以“联姻”手段拉拢越国，且给了越国名正言顺的理由去逐鹿中原。从楚庄王左拥秦姬，右抱越女就可以看出楚越联姻由来已久。有了这层联姻关系，两国成了抵抗晋国和吴国的最佳搭档；
其二.以军事联盟名义，将越军纳入自己的军事壁垒中。从《左传》“执陈公子招，放之于越”可以看出越国是楚国流放犯人之地，两国领土是可以共用的；
其三.范蠡、文种等到越国，发展壮大越国的经济实力。范、文二人都是楚人，虽非楚国官方派遣，但却得到了越国重用，帮助楚国牵制住了吴国。
这些措施对牵制吴国也确实起到了不小的作用，柏举之战后，恰恰是由于允常派兵攻击吴国才导致阖闾迅速撤兵归吴，这在很大程度上对楚国形成了声援之势，当然，越国也趁机捞到了额外的利益。
后来，吴国向越国问罪，允常又以之前槜李之战是吴国挑起争端为由，越国不过是自卫反击而已，而吴国此时也因伐楚疲惫，不愿理立马同越国开战，因而便罢兵言和了。
由此可见，老越王允常是一个知进退，能伸缩，惯张驰的老狐狸，他治国用兵皆老辣圆滑，使得吴越交战数番越国未落下风，就连吴王阖闾都视其为平生极难对付的劲敌，不敢有丝毫小觑。
然而，令老越王允常颇为头疼的是，他的大儿子，太子勾践与他的治国理念完全不同，他对自家父王的做法嗤之以鼻，认为允常对吴怯懦，优柔寡断，导致好好的灭吴良机就此被葬送了。
允常的王后乃是宋国公主北子，其膝下共有二子二女：大儿子勾践、大女儿姒瑾、小女儿姒嬛皆为王后所出，而小儿子稽会乃夫人棠丽所生。
公元前505年2月，楚吴柏举大战后，吴军攻破楚国郢都，一直占据着城池。府山上的越王宫正殿内，老越王允常正在召集众文武开展一次关于是否出兵攻伐吴国的讨论。
“启禀父王，儿臣以为经柏举一战，楚国必然元气大伤，正所谓''''''''杀敌一千，自损八百''''''''，想必吴国亦未必好到哪里去，当此之时，正是吾越国出兵伐吴之绝佳时机！”一位身着白色蛟龙纹深衣的青年迫不及待地出班禀奏道。
那青年正值弱冠之年，风华正茂，剑眉星目，自有一股高贵气质。此人正是当今越国太子勾践，他说完目光锐利地环视殿内所有人一遍，最后满怀着内心的激情澎湃，以期待地眼神仰视着高座大殿之上的越王允常。
“禀大王，太子所言甚是，如今吴国三万大军，二百余乘兵车皆陷于楚国郢都 ，吴王阖闾本人，太子终累，伍子胥、孙武皆不在朝中 ，吴国国内、姑苏城必然兵力空虚，确系攻伐吴国之绝佳时机也！”大夫扶同属于太子一派人员，自然趁机来一个“助攻”，他与太子勾践迅速交换了一下眼神出班禀揍道。
“下臣附议。”大夫皓进、大将军石买、行人大夫曳庸齐齐应声道。
“嗯，列为臣工皆赞同太子之见，寡人亦认为可行。太子以为吾当如何出兵？”允常沉声问道。太子勾践毕竟是