就这样幕府倭寇军队丢下几十个首级后，便开始退到了城内，而明军们则一拥而入陆续驾云梯攻城。
无奈未果，再加上天色已晚，只得稍作休息安营扎寨。
子时，明军阵营里突然一阵炮响，攻城行动就开始了，明军分为五哨阵，每哨用李氏朝鲜军一百人做向导，沿途不加搜索，由明辽东总镇副总兵冲锋在前，从七星门攻入平壤府大城门，直至大同馆前。
以明定辽中卫游击将军：史儒，身先士卒与明定辽前卫千总：马世隆、明定辽左卫千户：张国忠，一起挥刀舞剑斩关而入，手刃幕府倭寇军队十余人。
但是城内的道路狭窄，又蜿蜒曲折，故此明军只能以骑兵为主，使得机动性大为减弱。
虽然幕府倭寇军队遭此突袭，已经一片慌乱了，但很快就平静了下来，还迅速扼守住险要关隘，其中安土桃山幕府治部大录：松浦镇信，也顾不上披穿甲胄了，当即就跟明军开始接战，结果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府志摩守：松浦久信，则率领数百铁骑左右奋战。
而安土桃山幕府军监兼福知山城主：小野木重胜，则组织了一支七百人的火绳枪队向明军齐射，顷刻之间弹丸如雨下。
随后幕府倭寇军队纷纷披挂上了，各种兽皮、鸡尾，又戴上鬼头狮面的头盔，像来自地狱恶魔一样，令人悚然恐怖。
再加上时值拂晓五更初，大雨淋淋，远近一片大雾模糊，弥漫在四周让明军战马惊蹄不前，多为幕府倭寇铁炮队的火铳手所射杀。
同时明定辽中卫游击将军在攀登云梯攻上城墙，到达高处射箭时，被幕府倭寇士兵发现，看他身穿的是〈青纻丝绦穿齐腰甲〉头顶凤翅盔插三角旗。
当即就让敌军怀疑他是统将？便纷纷朝他开铳。
很快明定辽中卫游击将军：史儒，就中弹坠城落地身亡！也成为了抗倭援朝战争中，第一个牺牲的大明将领。
其次明辽东总镇左参将：戴朝弁、明定辽左卫千户：张国忠，也被幕府倭寇军队在混乱中射杀。
同时安土桃山幕府第一军左副将：小西行长，还下令反攻，让本部军队倾巢而出，数量远远多于明军。
这使得倍受压力的明辽东总镇副总兵：祖承训、明定辽前卫千总：马世隆，等明将急忙下令撤出平壤府城楼。
但明定辽前卫千总由于兵力太少，导致在撤退时被围攻，又身受重伤，最终坠马而死！
期间大雨倾盆连绵不断，道路一片泥泞，明军们慌不择路，有的掉下悬崖，有的陷入泥潭之中无法脱身，均被幕府倭寇军队斩杀。
由此明军大败，一夜溃退二百余里，狼狈撤到平安西道安州牧城外，此战明军精锐尽失，阵亡了三四百人。
也让明辽东总镇副总兵气不打一处来，还急忙勒住马绳，叫来李氏朝鲜通事（翻译官）：朴义俭，对着他说道“本镇今日多杀贼矣，但不幸让史游击阵亡！天时不利，大雨泥泞，不能歼贼，当添兵更进耳，语汝宰相无动，浮桥亦不可撤。”
语毕明辽东总镇副总兵就率部渡过清川江与大定江，驻扎在控江亭。
由于大雨连续下了两天，明军将士们都露宿于荒原野外，致使衣甲战袍尽被雨水淋湿，众将士苦不堪言，纷纷埋怨明辽东总镇副总兵贪功轻敌冒进。
不过明辽东总镇副总兵遭此惨败，自己也悔恨不已，只好引军撤回大明帝国辽东都指挥使司境内待命。
败讯很快就传至李氏朝鲜宣祖河城大君昭敬郡王：李昖，的口中，让避难的李氏朝鲜君臣们上下震惊，赶紧派遣李氏朝鲜兵曹参知：沈喜寿，前往大明帝国辽东都指挥使司镇江堡九连城，请求明辽东总镇总兵：杨绍勋，让明辽东总镇副总兵：祖承训，继续回到李氏朝鲜王国作战。
却不料明辽东总镇副总兵为了掩盖败绩，早已向明辽东总镇总兵谎称，有一小营李氏朝鲜兵暗自投效了倭军，泄露情报所以才使得明军失利。
结果明辽东总镇总兵声色俱厉，直接把李氏朝鲜兵曹参知给骂得狗血淋头。
但李氏朝鲜郡王：李昖，为了替自己辩诬，就在李氏朝鲜兵曹参知回来后，又派遣了李氏朝鲜右议政：尹斗寿，前往辽东都指挥使司镇江堡九连城面见明辽东总镇总兵。
还极言一小营李氏朝鲜兵投降倭军的谎言，说道“朝鲜语：大明天军与我军对作两阵，胜负未判，岂有投贼之理？况未有小营乎？”
并请求明辽东总镇副总兵再次入李氏朝鲜王国。
本来对此事还有些疑惑不解，不过好在明辽东总镇总兵的一个亲戚～明定辽后卫千总：杨得功，曾经跟随明辽东总镇副总兵亲身经历过攻打平壤府之役。