家学渊源，且自幼聪慧过人，不仅通晓经史，还精于算学，年少时便以才名闻于乡里。
至正十年，李端通过江浙行省乡试，得以出仕，被授予江浙行省税课司大使的职务。
他为官清廉谨慎，在任上大力推行“清丈田亩、核实业户”的政策，严厉打击地方豪强的隐田和偷逃商税行为，使其管辖局域的赋税征收成绩列为最优。
但也正因为如此，李端触动了太多士绅豪强的利益，受到弹劾，被“发配”至集庆路，以行省税课司大使之职，仅司集庆路一路赋税。
江宁城被围时，李端正好因省亲回到了溧阳老家。
随后，溧阳州便被胡大海所部拔山卫围困。他亲眼目睹了红旗营军纪严明，对百姓秋毫无犯，意识到这支军队与元军和寻常流寇截然不同，很可能真能在江南站稳脚跟。
胡大海攻陷溧阳后，惜才爱才，亲自登门拜访李端，向他详细介绍了红旗营的治政理念和石元帅的求贤若渴，诚邀其为石元帅效力。
石山正急需精通财税征收的人才，得到胡大海的极力推荐后，立即召见了李端。
李端时年三十三岁，正当年富力强之时。他基于之前在元廷任上推行“清丈田亩”所遭遇的巨大阻力，深刻认识到理清赋税积弊的极端复杂性。
他认为红旗营刚刚立足江南，根基未稳，当以稳妥为上，不宜过早触动盘根错节的豪强士绅利益集团，因此面见石山时，并没有贸然再提全面清丈田亩之事。
而是审慎地提出了三条在他看来更为稳妥易行，且能在不引发剧烈动荡下增加税收的建议：
其一，改变“元廷不论田地肥瘠，一律按亩征粮”的不合理政策（此举导致拥有贫瘠薄田的农民不堪重赋而大量抛荒逃亡），建议按田亩肥瘠程度，划分为上、中、下三等，分别按不同的税率征税，体现相对公平。
其二，对于遭受战乱严重破坏的地区，其赋税应予免征三年，以示休养生息。房屋被焚毁、田亩荒芜的归乡难民，官府应提供种子、耕牛和生产工具，尽力帮助他们恢复生产，重建家园。
其三，凡是因战乱或逃亡而遗弃的无主荒田，不论其原属于官田还是民田，谁开垦耕种成熟后，地权便归垦种者所有（元朝政策是荒地仍归原田主，导致百姓不愿尽力开垦），并可享受三年免征赋税的优待，以鼓励垦荒。
这三条建议，在石山看来，其实都算不上特别高明。
因为，类似甚至更深入的政策，他早在江北各地开始探索和施行了。
这也从侧面说明，李端对红旗营的了解确实还不够深入，同时也印证了另一个事实：
红旗营的治理班底经过数年磨练，已经初步成型，除了极少数天才绝艳者，普通人才已经很难提出让石山感到眼前一亮，具有突破性的治政方略了。
但是，李端所献之策的内核目的都是在鼓励生产、与民休息，这完全符合乱世之中百姓渴望安定、恢复生产的迫切心理，有利于快速稳定社会秩序，逐步提高税基。
尤其是后两条，针对因长期战乱导致百姓大量逃亡，土地大面积荒芜的地区（例如先前遭馀阙焚毁的桐城，而生产秩序未受太大影响的集庆路则不算），
皆立足长远，有很强的可操作性，与石山的施政理念是吻合的。
综合考虑，石山任命李端为元帅府户曹掾，协助户曹知事李善长，共同负责江南庞大而复杂的赋税清理和征收工作（元廷在江北和江南采取两套不同的税制）。
陈遇则是江宁本地士人，曾出任过温州路儒学教授，因目睹元廷腐败不堪，心灰意冷之下挂冠归隐，回到江宁东郊建造了一座“静诚草堂”，精研《周易》与星象之学，名声颇着。
时人甚至私下称其为“山中宰相”。
此人出身于江宁陈氏偏支，所献“收民心、定赋税、建典章”之策，高屋建瓴，颇得石山心意。
但陈遇性情淡泊，为人低调，不愿公开露面任职，只答应出任不常设的元帅府博士，以备石山随时咨询献策。
陶安是当涂籍士人，时任江宁明道书院山长，是当地文坛领袖之一。
江宁城破后，他主动投效石山，并劝进道“蒙元无道，天下共伐之。元帅雄踞数路之地，屡败元廷大军，声威赫赫，已为天下反元义士之领袖，当进而正位，以号令四方，凝聚人心。”
随着元廷大军四面合围徐宋政权，徐寿辉势力岌岌可危，石山事实上已经成为元廷眼中的天下头号反贼。
以红旗营现在的体量、控制的人口和所处的“江湖地位”，就不要再幻想什么“高筑墙、广积粮、缓称王”的战略欺骗了，天下人都盯着你呢。
但即便如此，石山审时度势，依然认为此时称王仍非明智之举，容易成为众矢之的，且内部制度尚未完善，故而婉拒了陶安的劝进。
不过，他仍然欣赏其人的才学和影响力，任命陶安为集庆路治中。
——如同对待李习一样，这种名望很高的士人本身就是一面招贤纳士的旗帜，先用起来，若确有真才实学，能妥善