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因为乐中悲里，说的是“厮配得才貌仙郎”，而非嫁，那配也许只是婚配，还没有进门。毕竟史湘云在书中第三十二回，她十二岁时定亲，到八十回，她已经十七岁了，还没提完婚的事。南安太妃让把贾府女孩叫出来时，贾母没叫迎春，却把湘云也叫了出来。
湘云词曲中 “云散高唐，水涸湘江”。“高唐”典出楚襄王与巫山神女梦中行云雨之事，云散水涸，自然是无云雨了，所以云散高唐指夫妻恩情断绝，欢乐成空，是为乐中悲。
湘云判词后的词曲：
【〔乐中悲〕襁褓中父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似、霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！】
也正因为这个相似点，所以作者让史湘云与宝钗同住蘅芜苑，共用蘼芜。
柳如是之柳，史湘云的丫鬟名为翠缕，便有柳的意思。
古诗中有“翠缕争垂柳”
“柳近清明翠缕长”等句。
柳如是幼年因家贫被卖入青楼，艺名杨朝云，后被卖入崇祯故相周道登家，嫁与年逾花甲的周道登为侍妾。因柳如是年幼□□，周道登常抱膝上，教以诗词歌赋。其他妻妾醋意大发。周道登死后，十四岁的柳如是被赶出周家，她被迫下堂而去，成为歌妓。
柳如是喜穿男装，她后在苏州与复社、东林党人相交往，常着儒服男装与众文人雅集，纵谈天下大势，并多有诗歌唱和。
柳如是初次去钱益谦家拜访，就是曾着男装去的。嫁给钱益谦后，据《绛云楼俊遇》记载：有时候钱益谦感觉疲倦不见客时，柳如是就出来应酬。她或着貂皮帽子，穿锦靴，或穿道袍霞帔。清辨泉流，雄谈蜂起，座中客人都为之倾倒。
钱益谦戏称她为“柳儒士”。
《红楼梦》里，史湘云也喜着男装。
宝钗说史湘云：
【可记得？旧年三四月里，他在这里住着，把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，带子也系上，猛一瞧，活脱儿就像是宝兄弟，就是多两个耳坠子。
他站在那椅子后头，哄的老太太只是叫：‘宝玉，你过来，仔细那上头挂的灯穗子招下灰来迷了眼。’
他只是笑，也不过去。后来大家忍不住笑了，老太太才笑了，还说：‘扮作小子样儿，更好看了。’”】
第四十九回：众人说史湘云：【众人都笑道：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”】
柳如是在苏州时，租了一条画舫，做了一名船伎。与当时的名士宋徵舆、李待问、陈子龙都有过交往。和前两个都因为家里反对无疾而终。
不过柳如是对待感情十分主动大胆，对陈子龙一见钟情后，就自称“女弟”亲自上门拜访。
二人后在吴江南楼一带长居，陈子龙家里本有妻妾，后被陈子龙妻子打上门来，陈子龙出走科考，柳如是无奈离开了陈家。
两个人在一起的时候，陈子龙曾以樱桃花比喻柳如是，离开陈后，柳如是作《江城子·忆梦》
“梦中本是伤心路。芙蓉泪，樱桃语。……留他无计，去便随他去。”
又写《南乡子·落花》
拂断垂垂雨，伤心荡尽春风语。况是樱桃薇院也，堪悲……做杀多情留不得，飞去。愿他少识相思路。
两首词可见其伤悲，但是“去便随他去”，却有挥挥衣袖不带走一片云彩的豁达洒脱。
与史湘云词曲中这句“幸生来英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。”不谋而合。
后陈子龙抗清失败，被俘途中，投水自尽了。
红楼梦中，史湘云曾在行酒令时提到樱桃：
在第四十回刘姥姥进大观园时行酒令，史湘云的酒令可巧是樱桃：
鸳鸯道：“凑成‘樱桃九点熟’。”
湘云道：“御园却被鸟衔出。”
这句诗典出唐诗人王维的《敕赐百官樱桃》诗：
“芙蓉阙下会千官，紫禁朱樱出上阑。
才是寝园春荐后，非关御苑鸟衔残。”
樱桃很早就出现在宫廷的祭品中，三千年前的《礼记》中已有“仲夏之日以会桃先荐寝庙”的记载，这里的“会桃”即樱桃，
到了唐代就成为常规，唐朝的皇帝会在祭祀过后，将熟透的樱桃赏赐给参与拜祭的百官，成为盛唐雅事。
《唐语林》中记载：“明皇紫宸殿樱桃熟，命百官口摘之。”
上面王维的那首诗意思是，皇帝把樱桃赏赐给百官后，剩下的残次果被御苑里的鸟衔走了。
而书中湘云的这句酒令“御园却被鸟衔出”，显然就是指樱桃熟了，可是皇帝并没有赏赐百官，没有人去采摘，所